O alto do espigão onde corre a Avenida Paulista, foi, desde os tempos coloniais, conhecido como "Morro do Caaguassú" (mata fechada, grande ou virgem, em Tupi). O primeiro proprietário daquela área foi Fernão Dias Paes Leme (tio-avô de Fernão Dias, o "caçador de esmeraldas"), que recebeu por sesmaria um vasto território que estendia-se desde a Vila Mariana até Pinheiros. No interior da propriedade, desenvolveu-se o "Sítio do Capão", este passado a Maria Leme, filha de Fernão Dia. Seguiram-se vários proprietários e, aos 15/09/1864 a área foi adquirida pelo Major Benedito Antonio da Silva (11º proprietário) que, em seguida vendeu o sítio a Mariano Antonio Vieira aos 05/04/1880. A primeira sugestão para a abertura de uma rua no local partiu do então vereador João Ribeiro de Lima que assim se pronunciou no dia 14/03/1878: "sendo de suma necessidade e utilidade pública a abertura de um caminho que partindo do alto do Caguassú (estrada de Santo Amaro - atual Av. Brig. Luís Antonio) e passando pelo lugar denominado Mandiocal, e por uma parte de terra do Major Benedito Antonio da Silva vá sair no caminho dos Pinheiros..." (atual Rua da Consolação). A sugestão não prosperou mas, a partir de 1880, o novo proprietário, Mariano Antonio Vieira, resolveu por conta própria abrir uma larga "picada" na frondosa mata que teria de largura cerca de 50 metros. Assim, foi aberta a "Estrada" ou "Rua da Real Grandeza", primeira denominação da Av. Paulista. Mariano Antonio Vieira , português de nascimento, foi ainda o responsável pela abertura do Bairro Bela Cintra e, também, das ruas Augusta e Frei Caneca, dentre várias outras naquela região. Por volta de 1890, o "Sítio do Capão" já se encontrava desmembrado com parte da área adquirida por José Coelho Pamplona, o Visconde de Porto Martim, meio irmão de Manoel Paim Pamplona e José Paim Pamplona, respectivamente cunhado e sogro de Mariano Antonio Vieira. Outras glebas foram adquiridas por Afonso Augusto Roberto Milliet e pelos empresários José Borges de Figueiredo, Joaquim Eugênio de Lima e João Augusto Garcia. Ligados ao ramo imobiliário, os três últimos aproveitaram a já aberta "Rua da Real Grandeza" e, mediante um novo projeto e diversos melhoramentos, inauguraram no dia 08/12/1891 a chamada Av. Paulista. Localizada a 847 metros do nível do mar, com 30 metros de largura e 2.800 de extensão, sugeriu-se naquela época que ela tivesse o nome de "Av. Joaquim Eugênio de Lima". Recusando a honraria, o empresário teria dito que o nome mais adequado seria o de "Avenida Paulista", em homenagem a todos os paulistas. A partir de então, constituiu-se este logradouro num dos orgulhos da cidade, palacetes passaram a ocupar seus terrenos, sendo que, em 1900, já ostentava 50 prédios. A pavimentação em asfalto veio em 1908, sendo a primeira a utilizar este material na cidade. Na mesma época teve seus passeios alargados e recebeu arborização de ipês. A avenida estimulou o desenvolvimento de uma centena de ruas paralelas e perpendiculares, formando os bairros do Jardim Paulista, Jardim América e Jardim Europa (os "Jardins"). A partir da década de 1950, as suntuosas residências começaram a dar lugar aos altos edifícios. Já nas décadas de 1960 e 1970, grandes empresas e instituições bancárias "trocam" o centro da cidade pela Av. Paulista. Entre finais dos anos 60 e início da década de 1970, o seu leito foi alargado para os atuais 48 metros, numa ampla reforma que lhe deu, aos poucos, o seu aspecto atual. No início da década de 1990, o ramal "Paulista" do Metrô foi inaugurado.